ラッパーのヴァニラ・アイス（５５）が、マドンナ（６４）から結婚を申し込まれた時の「クレイジー」な思い出を語った。９０年代の初め、自身がまだ２３歳の時のニューヨーク公演でマドンナに初めて会ったというヴァニラ、当時３２歳のマドンナと婚約をするにはとてつもなく早すぎたと振り返っている。
ポッドキャスト番組『ジャスト・ジェニー』に出演したヴァニラは次のように語っている。「物事はとてもクレイジーでものすごいペースで進んだ。『えっ！』って感じだった。男がそういうこと（プロポーズ）するものだと思ってたんだ。『どういう意味だ？ちょっと待てよ。これは早すぎる。俺はまだ始まったばかりなんだ。若すぎる！』ってね」「考えれば考えるほど、あれは本当にクレイジーだったよ」
またヴァニラは最初、マドンナに威圧を感じたものの、バックステージでマドンナが「セクシーな視線」を向けてきたそうで、「彼女が楽屋に戻ってきて、僕に挨拶したのを覚えているよ。そして、彼女は僕にセクシーな視線を向けたのだけど、『自分はすごい勘違いしているに違いない』と思ったんだ」と回顧している。
その後２人の短い恋愛は、ヴァニラが１９９２年にマドンナの性的な行為を表す写真を特徴とする悪名高い写真集『セックス』に掲載されたことで冷え込んだ。多くの人々が写真集は「行き過ぎ」であると考え、ついには歌手による「マドンナへの反発」という現象を生む。関係は１９９１年から１９９２年にかけてのわずか８カ月間しか続かなかったという。
マドンナは何度も電話をかけてきたそうで、「彼女はいつも電話をかけてきて、それが不満で、動揺して何度か電話を切ったことがあった。それきりだよ」と話すヴァニラは、写真集への掲載についてマドンナを訴えることもできたものの論争を避けたかったと明かしている。
