ヘンリー王子の初体験の相手によると、王子は飲みに出かけた際、（車座の真ん中に置いた瓶を回転させ、瓶の口が向いている人とキスをするゲーム）「スピン・ザ・ボトル」で複数の女性とキスしていたそうだ。２００１年にパブの裏で王子と情事に至ったことを明らかにしていたサーシャ・ウォルポールさん、王子と飲みに出かけた際は羽目を外すことも多かったという。
ザ・サン紙に、サーシャさんはこう説明している。「（ウィルトシャーにあるパブ）ヴァイン・トゥリーで、スピン・ザ・ボトルをやったことを憶えています。誰かをキスするっていう決まりでした。ティーンエイジャーらしいですね」「ヘンリーは、何人かにキスしましたが、私はそれを避けていました。私は、彼が友達のエマ・リピアットのことが好きだと思っていたので、気まずくなりそうだったからです」
またサーシャさんは、別のパブで行われたバンドの演奏を観に行った後、チャールズ国王の邸宅ハイグローブにある「クラブＨ」と呼んでいた地下室に何度か招待されたことがあるそうだ。「たぶんパブに行った後、そこでアフターパーティーをしていたと思います。ビーンバッグやダーツがあって、音楽をかけていました。隠れ家のようなものですね。２００１年の同じ頃、そこに２、３度行きました」
当時ヘンリー王子は、ソルやコロナといったビールを飲んでいたものの、「泥酔」したことはなかったそうだ。
また未成年であったことから、自分では買えなかったそうで、「私達は皆お互いに飲み物を買い合っていました。でも彼らが買いにいっているのを憶えていません。ヘンリーは未成年でした。私達は皆彼の歳を知っているので偽の身分証明書は役に立たなかったでしょうから」とサーシャさんは振り返っている。
