ルーク・ペリーがマドンナと密かに付き合っていたという。２０１９年３月に脳卒中により５２歳で亡くなったルーク、生前マドンナに心を寄せていることを『ビバリーヒルズ高校白書』の撮影の合間に打ち明けてきたことをトリ・スペリングが自身のポッドキャスト『９０２１ＯＭＧ』で明かしたかたちだ。
共同司会を務めるジェニー・ガースにトリはこう話している。「彼は私を控室に引っ張って行って、私に言ったの。絶対忘れないわ」「とても信用されている気がした。『ちょっと、彼がマドンナのことを私に話してくれている』って」
ルークはまた、留守番電話に入っていたマドンナからのメッセージも聞かせてくれたそうだ。
トリは、「『あなたは世界で一番クールな人ね。１つは、あなたがルーク・ペリーだから。２つ目は、マドンナがあなたを欲しがっているからよ』って感じだった」と続けた。
なぜ秘密のロマンスについて隠していたのかとジェニーに聞かれたトリは、「ジェン、私たちがあなたに秘密にしていたのは、（それは）あなたが聞きたいことだったからよ」と笑いながら答えていた。
ルークとマドンナのロマンスが始まった時期は不明だが、１９９２年のヴァニティ・フェア誌のカバーストーリーでは、ルークがディラン・マッケイを演じた大ヒットドラマシリーズの撮影現場にマドンナが電話をかけ、アメリカン・ファウンデーション・フォー・エイズ・リサーチのイベントでのプレゼンターを依頼したこと、そして最初は冗談だと思ったルークがそれを快諾したエピソードが掲載されていた。同イベントのステージでマドンナは、キスでルークを迎えていた。
そんなルークはその翌年に、レイチェル・シャープと結婚し２人の子供をもうけたが２００３年に離婚、亡くなった当時は、ウェンディ・マディソン・バウアーと婚約していた。
