英国の人気コメディアンのジャック・ホワイトホールは、かつてヘンリー王子と「かなり親しい友人」だったというが、２０１６年に元女優のメーガン妃と交際をしてから連絡が取れなくなってしまったという。
ノヴァ１００のラジオ番組に出演した際、ジャックはこう明かした。「過去にロイヤルファミリーと付き合いがあったことはあるんだ。昔はヘンリー王子とかなり親しい友人だった。メーガン妃の前の時代にね。彼がやんちゃだった頃のことだ」「でも捨てられたんだよ」
２０代のころはその破天荒な行動で知られていたヘンリー王子が、２０１６年にラスベガスで全裸の様子を写真に撮られた際も一緒にいたのかと尋ねられると、「残念ながら、裸のビリヤードの時は僕はいなかった」「でも彼がかなり面白かった夜遊びの場には何度かいたことがあるよ」と続けた。
